Nacido el 14 de julio de 1922 en Honolulu, HI, Robin Olds era hijo del entonces capitán Robert Olds y su esposa Eloise. El mayor de cuatro, Olds pasó la mayor parte de su infancia en Langley Field en Virginia, donde su padre estaba destinado como ayudante del general de brigada Billy Mitchell. Mientras estuvo allí, también se asoció con oficiales clave del Servicio Aéreo del Ejército de los EE. UU., Como el Mayor Carl Spaatz. En 1925, Olds acompañó a su padre a la famosa corte marcial de Mitchell. Vestido con un uniforme de servicio aéreo para niños, vio a su padre testificar en nombre de Mitchell. Cinco años después, Olds voló por primera vez cuando su padre lo llevó en alto..
Decidiendo una carrera militar a una edad temprana, Olds asistió a la Escuela Secundaria Hampton, donde se convirtió en un destacado en el fútbol. Al rechazar una serie de becas de fútbol, eligió estudiar un año en la Escuela Preparatoria Millard en 1939 antes de postularse para West Point. Al enterarse del estallido de la Segunda Guerra Mundial mientras estaba en Millard, intentó abandonar la escuela y alistarse en la Real Fuerza Aérea Canadiense. Esto fue bloqueado por su padre que lo obligó a quedarse en Millard. Al completar el curso de estudio, Olds fue aceptado en West Point y entró al servicio en julio de 1940. Una estrella del fútbol en West Point, fue nombrado All-American en 1942 y más tarde fue consagrado en el Salón de la Fama del Fútbol Americano Universitario..
Seleccionando el servicio en las Fuerzas Aéreas del Ejército de EE. UU., Olds completó su entrenamiento de vuelo primario en el verano de 1942 en la Escuela de Aviación Spartan en Tulsa, OK. Al regresar al norte, pasó por un entrenamiento avanzado en Stewart Field en Nueva York. Al recibir sus alas del general Henry "Hap" Arnold, Olds se graduó de West Point el 1 de junio de 1943, después de completar el plan de estudios acelerado de la academia en tiempos de guerra. Comisionado como segundo teniente, recibió una asignación para presentarse en la costa oeste para recibir capacitación sobre los relámpagos P-38. Hecho esto, Olds fue enviado al 439. ° escuadrón de combate del 479. ° grupo de luchadores con órdenes para Gran Bretaña.
Al llegar a Gran Bretaña en mayo de 1944, el escuadrón de Olds rápidamente entró en combate como parte de la ofensiva aérea aliada antes de la invasión de Normandía. Doblando su avión Scat II, Olds trabajó en estrecha colaboración con su jefe de equipo para aprender sobre el mantenimiento de la aeronave. Promovido a capitán el 24 de julio, anotó sus dos primeros asesinatos al mes siguiente cuando derribó un par de Focke Wulf Fw 190 durante un bombardeo sobre Montmirail, Francia. El 25 de agosto, durante una misión de escolta a Wismar, Alemania, Olds derribó tres Messerschmitt Bf 109 para convertirse en el primer as del escuadrón. A mediados de septiembre, el 434 comenzó a convertirse en el Mustang P-51. Esto requirió algunos ajustes por parte de Olds ya que el Mustang monomotor se manejó de manera diferente que el Lightning bimotor.
Después de derribar un Bf 109 sobre Berlín, Olds completó su gira de combate inicial en noviembre y recibió dos meses de licencia en los Estados Unidos. Al regresar a Europa en enero de 1945, fue ascendido a mayor al mes siguiente. El 25 de marzo, recibió el mando del 434º. Aumentando lentamente su puntaje durante la primavera, Olds anotó su muerte final del conflicto el 7 de abril cuando destruyó un Bf 109 durante una incursión del Libertador B-24 en Lüneburg. Con el final de la guerra en Europa en mayo, el recuento de Olds fue de 12 asesinatos y 11,5 destruidos en el suelo. Al regresar a los EE. UU., Olds fue asignado a West Point para servir como entrenador asistente de fútbol para Earl "Red" Blaik.
Los viejos tiempos en West Point demostraron ser breves, ya que muchos oficiales mayores se resintieron por su rápido aumento de rango durante la guerra. En febrero de 1946, Olds obtuvo una transferencia al 412º Grupo de combate y entrenó en la estrella fugaz P-80. Durante el resto del año, voló como parte de un equipo de demostración de aviones con el teniente coronel John C. "Pappy" Herbst. Visto como una estrella en ascenso, Olds fue seleccionado para un programa de intercambio de la Fuerza Aérea Real de los EE. UU. En 1948. Viajando a Gran Bretaña, comandó el Escuadrón N ° 1 en la RAF Tangmere y voló el Gloster Meteor. Con el final de esta asignación a fines de 1949, Olds se convirtió en el oficial de operaciones del 94 ° Escuadrón de Cazas equipado con F-86 Sabre en March Field en California.
A continuación, Olds recibió el mando del 71 ° Escuadrón de combate del Comando de Defensa Aérea con sede en el Gran Aeropuerto de Pittsburgh. Permaneció en este papel durante gran parte de la Guerra de Corea a pesar de las reiteradas solicitudes de servicio de combate. Cada vez más descontento con la Fuerza Aérea de los EE. UU., A pesar de los ascensos a teniente coronel (1951) y coronel (1953), debatió la posibilidad de retirarse, pero su amigo el general mayor Frederic H. Smith, Jr. lo rechazó. languideció en varias asignaciones de personal hasta que recibió una asignación para el 86º Ala de Interceptor de Caza en la Base Aérea Landstuhl, Alemania en 1955. Permaneció en el extranjero durante tres años, luego supervisó el Centro de Competencia en Armas en la Base Aérea de Wheelus, Libia.
Hecho Jefe Adjunto de la División de Defensa Aérea en el Pentágono en 1958, Olds produjo una serie de documentos proféticos que pedían un mejor entrenamiento de combate aire-aire y una mayor producción de municiones convencionales. Después de ayudar a generar los fondos para el programa clasificado SR-71 Blackbird, Olds asistió al National War College en 1962-1963. Después de su graduación, comandó el 81º Ala de combate táctico en RAF Bentwaters. Durante este tiempo, trajo al ex coronel de aviadores de Tuskegee, Daniel "Chappie" James, Jr. a Gran Bretaña para servir en su personal. Olds dejó el 81 en 1965 después de formar un equipo de demostración aérea sin autorización del comando.
Después de un breve servicio en Carolina del Sur, Olds recibió el mando del 8º Ala de combate táctico en la Base de la Fuerza Aérea Real de Tailandia Ubon. Mientras su nueva unidad volaba el F-4 Phantom II, Olds completó un curso de entrenamiento acelerado en el avión antes de partir para participar en la Guerra de Vietnam. Nombrado para inculcar la agresividad en el 8º TFW, Olds inmediatamente se colocó en el horario de vuelo como piloto novato al llegar a Tailandia. Animó a sus hombres a entrenarlo bien para que pudiera ser un líder efectivo para ellos. Más tarde ese año, James se unió a Olds con el octavo TFW y dos se hicieron conocidos entre los hombres como "Blackman y Robin".
Cada vez más preocupado por las pérdidas del F-105 Thunderchief a los MiG norvietnamitas durante las misiones de bombardeo, Olds diseñó la Operación Bolo a fines de 1966. Esto requería que el 8º TFW F-4 imitara las operaciones del F-105 en un esfuerzo por atraer a los aviones enemigos al combate. Implementada en enero de 1967, la operación vio a aviones estadounidenses derribar siete MiG-21, con Olds derribando uno. Las pérdidas de MiG fueron las más altas sufridas en un día por los norvietnamitas durante la guerra. Con un éxito sorprendente, la Operación Bolo eliminó efectivamente la amenaza MiG durante la mayor parte de la primavera de 1967. Después de embolsar otro MiG-21 el 4 de mayo, Olds derribó dos MiG-17 el 20 para aumentar su total a 16.
Durante los siguientes meses, Olds continuó liderando personalmente a sus hombres al combate. En un esfuerzo por elevar la moral en el octavo TFW, comenzó a crecer un famoso bigote de manillar. Copiados por sus hombres, se refirieron a ellos como "bigotes a prueba de balas". Durante este tiempo, evitó derribar un quinto MiG ya que había sido alertado de que si se convertía en un as sobre Vietnam, sería relevado del mando y llevado a casa para llevar a cabo eventos publicitarios para la Fuerza Aérea. El 11 de agosto, Olds realizó una huelga en el puente Paul Doumer en Hanoi. Por su actuación, fue galardonado con la Cruz de la Fuerza Aérea.
Abandonando el octavo TFW en septiembre de 1967, Olds fue nombrado Comandante de Cadetes en la Academia de la Fuerza Aérea de los EE. UU. Promovido a general de brigada el 1 de junio de 1968, trabajó para restaurar el orgullo en la escuela después de que un gran escándalo de engaño había ennegrecido su reputación. En febrero de 1971, Olds se convirtió en director de seguridad aeroespacial en la Oficina del Inspector General. Ese otoño, fue enviado de regreso al sudeste asiático para informar sobre la preparación para el combate de las unidades de la USAF en la región. Mientras estuvo allí, recorrió bases y realizó varias misiones de combate no autorizadas. Al regresar a los EE. UU., Olds escribió un informe mordaz en el que ofreció profundas preocupaciones con respecto a la falta de entrenamiento de combate aire-aire. Al año siguiente, sus temores se demostraron verdaderos cuando la Fuerza Aérea de los EE. UU. Incurrió en una proporción de pérdidas y muertes 1: 1 durante la Operación Linebacker.
En un esfuerzo por ayudar a la situación, Olds ofreció reducir el rango al coronel para que pudiera regresar a Vietnam. Cuando se rechazó esta oferta, decidió abandonar el servicio el 1 de junio de 1973. Al retirarse a Steamboat Springs, CO, participó activamente en los asuntos públicos. Consagrado en el Salón de la Fama de la Aviación Nacional en 2001, Olds luego murió el 14 de junio de 2007. Las cenizas de Olds fueron enterradas en la Academia de la Fuerza Aérea de EE. UU..