El mayor general J.E.B. Stuart fue un famoso comandante de caballería confederado durante la Guerra Civil que sirvió con el ejército del general Robert E. Lee del norte de Virginia. Nacido en Virginia, se graduó de West Point y ayudó a calmar la crisis de "Bleeding Kansas". Con el comienzo de la Guerra Civil, Stuart se distinguió rápidamente y demostró ser un comandante capaz y audaz. Liderando la caballería del Ejército de Virginia del Norte, participó en todas sus principales campañas. Stuart fue mortalmente herido en mayo de 1864 en la Batalla de la Taberna Amarilla y luego murió en Richmond, VA.
Nacido el 6 de febrero de 1833 en Laurel Hill Farm en el condado de Patrick, VA, James Ewell Brown Stuart era hijo del veterano de la Guerra de 1812 Archibald Stuart y su esposa Elizabeth. Su bisabuelo, el mayor Alexander Stuart, comandó un regimiento en el Palacio de Justicia de la Batalla de Guilford durante la Revolución Americana. Cuando Stuart tenía cuatro años, su padre fue elegido para el Congreso en representación del 7º Distrito de Virginia.
Educado en casa hasta los doce años, Stuart fue enviado a Wytheville, VA para recibir tutoría antes de ingresar al Emory & Henry College en 1848. Ese mismo año, intentó alistarse en el Ejército de los EE. UU., Pero fue rechazado debido a su corta edad. En 1850, Stuart logró obtener una cita en West Point del Representante Thomas Hamlet Averett.
Un estudiante competente, Stuart demostró ser popular entre sus compañeros de clase y sobresalió en tácticas de caballería y equitación. Entre los de su clase estaban Oliver O. Howard, Stephen D. Lee, William D. Pender y Stephen H. Weed. Mientras estaba en West Point, Stuart entró en contacto por primera vez con el coronel Robert E. Lee, quien fue nombrado superintendente de la academia en 1852. Durante el tiempo de Stuart en la academia, alcanzó el rango de cadete de segundo capitán del cuerpo y recibió el reconocimiento especial de "oficial de caballería" por sus habilidades a caballo.
Graduándose en 1854, Stuart ocupó el 13º puesto en una clase de 46. Comisionado por un segundo teniente brevet, fue asignado al primer rifle montado en los Estados Unidos en Fort Davis, TX. Al llegar a principios de 1855, dirigió patrullas en las carreteras entre San Antonio y El Paso. Poco tiempo después, Stuart recibió una transferencia al 1er Regimiento de Caballería de EE. UU. En Fort Leavenworth. Actuando como el intendente del regimiento, sirvió bajo el coronel Edwin V. Sumner.
Durante su tiempo en Fort Leavenworth, Stuart conoció a Flora Cooke, hija del teniente coronel Philip St. George Cooke, del segundo dragón estadounidense. Como jinete consumado, Flora aceptó su propuesta de matrimonio menos de dos meses después de su primer encuentro. La pareja se casó el 14 de noviembre de 1855. Durante los años siguientes, Stuart sirvió en la frontera participando en operaciones contra los nativos americanos y trabajando para controlar la violencia de la crisis de "Bleeding Kansas"..
El 27 de julio de 1857 fue herido cerca del río Salomón en una batalla con los Cheyenne. Aunque fue alcanzada en el cofre, la bala hizo poco daño significativo. Un oficial emprendedor, Stuart inventó un nuevo tipo de anzuelo de sable en 1859 que fue aceptado para su uso por el ejército de los EE. UU. Emitió una patente para el dispositivo, también ganó $ 5,000 al licenciar el diseño militar. Mientras Washington finalizaba los contratos, Stuart se ofreció como voluntario para ayudar a Lee a capturar al abolicionista radical John Brown que había atacado el arsenal en Harpers Ferry, VA.
Al encontrar a Brown escondido en Harpers Ferry, Stuart desempeñó un papel clave en el ataque al entregar la solicitud de rendición de Lee y señalar el comienzo del asalto. Volviendo a su puesto, Stuart fue ascendido a capitán el 22 de abril de 1861. Esto demostró ser de corta duración ya que después de la secesión de Virginia de la Unión al comienzo de la Guerra Civil, renunció a su comisión para unirse al Ejército Confederado. Durante este período, se decepcionó al saber que su suegro, un virginiano de nacimiento, había elegido permanecer en la Unión. Al regresar a casa, fue comisionado un teniente coronel de infantería de Virginia el 10 de mayo. Cuando Flora dio a luz a un hijo en junio, Stuart se negó a permitir que el niño fuera nombrado por su suegro.
Asignado al Ejército de Shenandoah del Coronel Thomas J. Jackson, Stuart recibió el mando de las compañías de caballería de la organización. Estos se consolidaron rápidamente en la 1.a Caballería de Virginia con Stuart al mando como coronel. El 21 de julio, participó en la Primera Batalla de Bull Run donde sus hombres ayudaron en la búsqueda de los federales que huían. Después del servicio en la parte superior de Potomac, se le dio el mando de una brigada de caballería en lo que se convertiría en el Ejército del Norte de Virginia. Con esto vino una promoción al general de brigada el 21 de septiembre.
Al participar en la Campaña de la Península en la primavera de 1862, la caballería de Stuart vio poca acción debido a la naturaleza del terreno, aunque sí vio acción en la Batalla de Williamsburg el 5 de mayo. Con la elevación de Lee al mando al final de Al mes, el papel de Stuart aumentó. Despachado por Lee para explorar la derecha de la Unión, la brigada de Stuart recorrió con éxito todo el ejército de la Unión entre el 12 y el 15 de junio..
Ya conocido por su sombrero emplumado y su estilo extravagante, la hazaña lo hizo famoso en toda la Confederación y avergonzó mucho a Cooke, que estaba al mando de la caballería de la Unión. Promovido a mayor general el 25 de julio, el comando de Stuart se amplió a la División de Caballería. Al participar en la Campaña del Norte de Virginia, fue casi capturado en agosto, pero luego logró atacar la sede del Mayor General John Pope..