¿Qué es un éster en química?

Un éster es un compuesto orgánico donde el hidrógeno en el grupo carboxilo del compuesto se reemplaza con un grupo hidrocarbonado. Los ésteres se derivan de ácidos carboxílicos y (generalmente) alcohol. Mientras que el ácido carboxílico tiene el grupo -COOH, el hidrógeno se reemplaza por un hidrocarburo en un éster. La fórmula química de un éster toma la forma de RCO₂R ', donde R es las partes hidrocarbonadas del ácido carboxílico, y R' es el alcohol.

El término "éster" fue acuñado por el químico alemán Leopold Gmelin en 1848. Es probable que el término fuera una contracción de la palabra alemana. essigäther, que significa "éter acético".

Ejemplos de ésteres

El acetato de etilo (etanoato de etilo) es un éster. El hidrógeno en el grupo carboxilo del ácido acético se reemplaza con un grupo etilo.

Otros ejemplos de ésteres incluyen propanoato de etilo, metanoato de propilo, etanoato de propilo y butanoato de metilo. Los glicéridos son ésteres de glicerol de ácidos grasos..

Grasas versus aceites

Las grasas y los aceites son ejemplos de ésteres. La diferencia entre ellos es el punto de fusión de sus ésteres. Si el punto de fusión está por debajo de la temperatura ambiente, el éster se considera un aceite (por ejemplo, aceite vegetal). Por otro lado, si el éster es sólido a temperatura ambiente, se considera que es una grasa (por ejemplo, mantequilla o manteca de cerdo).

Nombrar ésteres

El nombramiento de ésteres puede ser confuso para los estudiantes de química orgánica porque el nombre es opuesto al orden en que se escribe la fórmula. En el caso del etanoato de etilo, por ejemplo, el grupo etilo aparece antes del nombre. El "etanoato" proviene del ácido etanoico.

Si bien los nombres de los ésteres IUPAC provienen del alcohol y el ácido de origen, muchos ésteres comunes se llaman por sus nombres triviales. Por ejemplo, el etanoato se llama comúnmente acetato, el metanoato es formiato, el propanoato se llama propionato y el butanoato se llama butirato..

Propiedades

Los ésteres son algo solubles en agua porque pueden actuar como aceptores de enlaces de hidrógeno para formar enlaces de hidrógeno. Sin embargo, no pueden actuar como donantes de enlaces de hidrógeno, por lo que no se autoasocian. Los ésteres son más volátiles que los ácidos carboxílicos de tamaño comparable, más polares que los éteres y menos polares que los alcoholes. Los ésteres tienden a tener una fragancia afrutada. Se pueden distinguir entre sí mediante cromatografía de gases debido a su volatilidad..

Importancia

Los poliésteres son una clase importante de plásticos, que consisten en monómeros unidos por ésteres. Los ésteres de bajo peso molecular actúan como moléculas de fragancia y feromonas. Los glicéridos son lípidos que se encuentran en el aceite vegetal y la grasa animal. Los fosfoésteres forman la columna vertebral del ADN. Los ésteres de nitrato se usan comúnmente como explosivos..

Esterificación y Transesterificación

Esterificación es el nombre dado a cualquier reacción química que forma un éster como producto. A veces, la reacción puede ser reconocida por la fragancia frutal o floral liberada por la reacción. Un ejemplo de una reacción de síntesis de éster es la esterificación de Fischer, en la que un ácido carboxílico se trata con alcohol en presencia de una sustancia deshidratante. La forma general de la reacción es:

RCO₂H + R'OH ⇌ RCO₂R '+ H₂O

La reacción es lenta sin catálisis. El rendimiento puede mejorarse agregando un exceso de alcohol, usando un agente de secado (por ejemplo, ácido sulfúrico) o eliminando agua.

La transesterificación es una reacción química que transforma un éster en otro. Los ácidos y las bases catalizan la reacción. La ecuación general para la reacción es:

RCO₂R '+ CH₃OH → RCO₂CH₃ + R'OH