Basado en datos arqueológicos e históricos, el período medieval de los siglos XI a XVI fue el apogeo de las comunidades comerciales de la costa de Swahili. Pero esos datos también han demostrado que los comerciantes y marineros africanos de la costa swahili comenzaron a comerciar con productos internacionales al menos 300-500 años antes. Una cronología de los principales eventos en la costa swahili:
Se puede derivar una cronología de los sultanes gobernantes de la Crónica de Kilwa, dos documentos medievales sin fecha que registran una historia oral de la gran capital swahili de Kilwa. Sin embargo, los académicos son escépticos sobre su precisión, particularmente con respecto a la dinastía semimítica de Shirazi: pero están de acuerdo en la existencia de varios sultanes importantes:
Los primeros sitios pre o proto-swahili datan del siglo I d. C., cuando el marinero griego no identificado que fue autor del guía del comerciante Periplus del Mar Eritreo, visitó Rhapta en lo que hoy es la costa central de Tanzania. Se informó que Rhapta en el Periplus estaba bajo el gobierno de Maza en la Península Arábiga. El Periplus informó que el marfil, el cuerno de rinoceronte, el nautilo y el caparazón de tortuga, los implementos metálicos, el vidrio y los alimentos eran importaciones disponibles en Rhapta. Los hallazgos de importaciones egipcias, romanas y otras mediterráneas que datan de los últimos siglos antes de Cristo sugieren algún contacto con esas áreas.
Entre los siglos VI y X d. C., las personas en la costa vivían en casas de tierra y paja, en su mayoría rectangulares, con economías familiares basadas en la agricultura de mijo perla, pastoreo de ganado y pesca. Fundieron hierro, construyeron botes e hicieron lo que los arqueólogos llamaron Tana Tradition o vasijas triangulares con incisiones; obtuvieron bienes importados como cerámica esmaltada, cristalería, joyería de metal y cuentas de piedra y vidrio del Golfo Pérsico. A partir del siglo VIII, los habitantes africanos se habían convertido al Islam..
Las excavaciones arqueológicas en Kilwa Kisiwani y Shanga en Kenia han demostrado que estas ciudades se asentaron ya en los siglos VII y VIII. Otros sitios destacados de este período incluyen Manda en el norte de Kenia, Unguja Ukuu en Zanzíbar y Tumbe en Pemba.
La primera mezquita en la costa swahili se encuentra en la ciudad de Shanga, en el archipiélago de Lamu. Aquí se construyó una mezquita de madera en el siglo VIII d. C. y se reconstruyó en el mismo lugar, una y otra vez, cada vez más grande y más sustancial. Los peces se convirtieron en una parte cada vez más importante de la dieta local, que consiste en peces en los arrecifes, a aproximadamente un kilómetro (media milla) de la orilla.
En el siglo IX, las conexiones entre África Oriental y Medio Oriente incluyeron la exportación de miles de esclavos del interior de África. Los esclavos fueron transportados a través de las ciudades costeras de Swahili a destinos en Irak como Basora, donde trabajaron en una presa. En 868, el esclavo se rebeló en Basora, debilitando el mercado de esclavos de Swahili..
En ~ 1200, todos los grandes asentamientos swahili incluían mezquitas construidas en piedra.
Durante los siglos XI y XIV, las ciudades de Swahili se expandieron en escala, en cantidad y variedad de bienes materiales importados y producidos localmente, y en las relaciones comerciales entre el interior de África y otras sociedades alrededor del Océano Índico. Se construyó una gran variedad de embarcaciones para el comercio marítimo. Aunque la mayoría de las casas seguían siendo de tierra y paja, algunas de las casas estaban construidas de coral, y muchos de los asentamientos más grandes y nuevos eran "pueblos de piedra", comunidades marcadas por residencias de élite construidas de piedra..
Las ciudades de piedra crecieron en número y tamaño, y el comercio floreció. Las exportaciones incluyeron marfil, hierro, productos animales, postes de manglares para la construcción de viviendas; las importaciones incluyeron cerámica esmaltada, cuentas y otras joyas, telas y textos religiosos. Se acuñaron monedas en algunos de los centros más grandes y se produjeron localmente aleaciones de hierro y cobre, y cuentas de varios tipos..
En 1498-1499, el explorador portugués Vasco de Gama comenzó a explorar el Océano Índico. A partir del siglo XVI, la colonización portuguesa y árabe comenzó a disminuir el poder de las ciudades swahili, evidenciado por la construcción del Fuerte Jesús en Mombasa en 1593, y las guerras comerciales cada vez más agresivas en el Océano Índico. La cultura swahili luchó de varias maneras exitosamente contra tales incursiones y aunque ocurrieron interrupciones en el comercio y pérdida de autonomía, la costa prevaleció en la vida urbana y rural.
A fines del siglo XVII, los portugueses perdieron el control del Océano Índico occidental ante Omán y Zanzíbar. La costa swahili se reunió bajo el sultanato de Omán en el siglo XIX..