Después de su famoso viaje de descubrimiento en 1492, Cristóbal Colón recibió el encargo de regresar por segunda vez, lo que hizo con un esfuerzo de colonización a gran escala que partió de España en 1493. Aunque el segundo viaje tuvo muchos problemas, se consideró exitoso debido a un acuerdo fue fundada: eventualmente se convertiría en Santo Domingo, capital de la actual República Dominicana. Colón sirvió como gobernador durante su estadía en las islas. Sin embargo, el asentamiento necesitaba suministros, por lo que Colón regresó a España en 1496..
Colón informó a la corona a su regreso del Nuevo Mundo. Se consternó al saber que sus patrones, Fernando e Isabel, no permitirían la toma de esclavos en las tierras recién descubiertas. Como había encontrado poco oro o productos preciosos para comerciar, había contado con la venta de esclavos nativos para que sus viajes fueran lucrativos. El Rey y la Reina de España permitieron a Colón organizar un tercer viaje al Nuevo Mundo con el objetivo de reabastecer a los colonos y continuar la búsqueda de una nueva ruta comercial hacia Oriente.
Al partir de España en mayo de 1498, Colón dividió su flota de seis barcos: tres harían que la Española de inmediato traiga suministros que se necesitan desesperadamente, mientras que los otros tres apuntarían a puntos al sur del Caribe ya explorado para buscar más tierra y tal vez incluso la ruta a Oriente que Colón todavía creía que estaba allí. Colón mismo capitaneó los últimos barcos, siendo en el fondo un explorador y no un gobernador..
La mala suerte de Colón en el tercer viaje comenzó casi de inmediato. Después de avanzar lentamente desde España, su flota golpeó la depresión, que es un tramo de océano tranquilo y cálido con poco o ningún viento. Colón y sus hombres pasaron varios días luchando contra el calor y la sed sin viento para impulsar sus barcos. Después de un tiempo, el viento volvió y pudieron continuar. Colón viró hacia el norte, porque los barcos tenían poca agua y quería reabastecerse en el conocido Caribe. El 31 de julio, avistaron una isla, que Colón llamó Trinidad. Pudieron reabastecerse allí y continuar explorando.
Durante las dos primeras semanas de agosto de 1498, Colón y su pequeña flota exploraron el Golfo de Paria, que separa a Trinidad de América del Sur continental. En el proceso de esta exploración, descubrieron la Isla de Margarita y varias islas más pequeñas. También descubrieron la desembocadura del río Orinoco. Un río de agua dulce tan poderoso solo se podía encontrar en un continente, no en una isla, y el cada vez más religioso Colón concluyó que había encontrado el sitio del Jardín del Edén. Colón se enfermó alrededor de esta época y ordenó a la flota que se dirigiera a La Española, a la que llegaron el 19 de agosto..
En los aproximadamente dos años transcurridos desde que Colón se había ido, el asentamiento en La Española había pasado por momentos difíciles. Los suministros y los ánimos eran cortos y la vasta riqueza que Colón había prometido a los colonos al organizar el segundo viaje no había aparecido. Colón había sido un pobre gobernador durante su breve mandato (1494-1496) y los colonos no estaban contentos de verlo. Los colonos se quejaron con amargura, y Colón tuvo que colgar a algunos de ellos para estabilizar la situación. Al darse cuenta de que necesitaba ayuda para gobernar a los colonos rebeldes y hambrientos, Colón envió a España en busca de ayuda. También fue aquí donde se recuerda que Antonio de Montesinos dio un sermón apasionado e impactante.
Respondiendo a los rumores de conflictos y mal gobierno por parte de Colón y sus hermanos, la corona española envió a Francisco de Bobadilla a La Española en 1500. Bobadilla era un noble y un caballero de la orden de Calatrava, y los españoles le dieron amplios poderes. corona, reemplazando a las de Colón. La corona necesitaba frenar al impredecible Colombus y sus hermanos, quienes además de ser gobernadores tiránicos también eran sospechosos de acumular riquezas de manera inapropiada. En 2005, se encontró un documento en los archivos españoles: contiene relatos de primera mano sobre los abusos de Colón y sus hermanos..
Bobadilla llegó en agosto de 1500, con 500 hombres y un puñado de esclavos nativos que Colón había traído a España en un viaje anterior: debían ser liberados por decreto real. Bobadilla encontró la situación tan mala como la había escuchado. Colón y Bobadilla se enfrentaron: como había poco amor por Colón entre los colonos, Bobadilla pudo aplaudirlo a él y a sus hermanos en cadenas y arrojarlos a un calabozo. En octubre de 1500, los tres hermanos Colón fueron enviados de regreso a España, todavía con grilletes. Desde quedar atrapado en la crisis hasta ser enviado de regreso a España como prisionero, el tercer viaje de Colón fue un fiasco.
De vuelta en España, Colón pudo salir de problemas: él y sus hermanos fueron liberados después de pasar solo unas pocas semanas en prisión..
Después del primer viaje, Colón recibió una serie de importantes títulos y concesiones. Fue nombrado gobernador y virrey de las tierras recién descubiertas y recibió el título de almirante, que pasaría a sus herederos. En 1500, la corona española comenzaba a lamentar esta decisión, ya que Colón había demostrado ser un gobernador muy pobre y las tierras que había descubierto tenían el potencial de ser extremadamente lucrativas. Si se cumplieran los términos de su contrato original, la familia Colón eventualmente desviaría una gran cantidad de riqueza de la corona.
Aunque fue liberado de la prisión y la mayoría de sus tierras y riquezas fueron restauradas, este incidente le dio a la corona la excusa que necesitaban para despojar a Colón de algunas de las costosas concesiones que originalmente habían acordado. Atrás quedaron los puestos de gobernador y virrey y las ganancias también se redujeron. Los hijos de Colón luego lucharon por los privilegios otorgados a Colón con éxito mixto, y la disputa legal entre la corona española y la familia Colón sobre estos derechos continuaría por algún tiempo. El hijo de Colón, Diego, eventualmente serviría por un tiempo como gobernador de La Española debido a los términos de estos acuerdos..
El desastre que fue el tercer viaje esencialmente puso fin a la Era de Colón en el Nuevo Mundo. Mientras que otros exploradores, como Amerigo Vespucci, creían que Colón había encontrado tierras previamente desconocidas, se mantuvo tercamente afirmando que había encontrado el extremo oriental de Asia y que pronto encontraría los mercados de India, China y Japón. Aunque muchos en la corte creían que Colón estaba enojado, pudo organizar un cuarto viaje, que en todo caso fue un desastre mayor que el tercero..
La caída de Colón y su familia en el Nuevo Mundo creó un vacío de poder, y el Rey y la Reina de España lo llenaron rápidamente con Nicolás de Ovando, un noble español que fue nombrado gobernador. Ovando fue un gobernador cruel pero efectivo que eliminó implacablemente los asentamientos nativos y continuó la exploración del Nuevo Mundo, preparando el escenario para la Era de la Conquista..