Nacido en Leesylvania, cerca de Dumfries, VA, el 29 de enero de 1756, Henry Lee III era hijo de Henry Lee II y Lucy Grymes Lee. Miembro de una prominente familia de Virginia, el padre de Lee era primo segundo de Richard Henry Lee, quien más tarde se desempeñó como Presidente del Congreso Continental. Al recibir su educación temprana en Virginia, Lee luego se mudó al norte para asistir al Colegio de Nueva Jersey (Princeton), donde estudió estudios clásicos..
Graduado en 1773, Lee regresó a Virginia y comenzó una carrera en derecho. Este esfuerzo demostró ser de corta duración ya que Lee rápidamente se interesó en asuntos militares luego de las Batallas de Lexington y Concord y el comienzo de la Revolución Americana en abril de 1775. Al viajar a Williamsburg al año siguiente, buscó un lugar en una de las nuevas Virginia regimientos formados para el servicio con el ejército continental. Comisionado como capitán el 18 de junio de 1775, Lee dirigió la 5ª tropa del batallón de caballería ligera del coronel Theodorick Bland. Después de pasar el otoño equipando y entrenando, la unidad se mudó al norte y se unió al ejército del general George Washington en enero de 1776.
Incorporado al Ejército Continental en marzo, la unidad fue designada como el 1er Dragón Ligero Continental. Poco después, Lee y su tropa comenzaron a operar en gran medida independientemente del comando de Bland y vieron el servicio en Nueva Jersey y el este de Pensilvania junto con las fuerzas dirigidas por los principales generales Benjamin Lincoln y Lord Stirling. En este papel, Lee y sus hombres realizaron reconocimientos en gran medida, buscaron suministros y atacaron puestos de avanzada británicos. Impresionado con su desempeño, Washington efectivamente hizo que la unidad fuera independiente esa caída y comenzó a emitir órdenes directamente a Lee.
Con el comienzo de la Campaña de Filadelfia a fines del verano de 1777, los hombres de Lee operaron en el sureste de Pensilvania y estuvieron presentes, pero no comprometidos, en la Batalla de Brandywine en septiembre. Después de la derrota, los hombres de Lee se retiraron con el resto del ejército. Al mes siguiente, la tropa sirvió como guardaespaldas de Washington durante la Batalla de Germantown. Con el ejército en cuarteles de invierno en Valley Forge, la tropa de Lee ganó fama el 20 de enero de 1778, cuando frustró una emboscada dirigida por el capitán Banastre Tarleton cerca de Spread Eagle Tavern.
El 7 de abril, los hombres de Lee se separaron formalmente de los primeros Dragones Ligeros Continentales y se comenzó a trabajar para expandir la unidad a tres tropas. Al mismo tiempo, Lee fue ascendido a mayor a pedido de Washington. Gran parte del resto del año se pasó entrenando y organizando la nueva unidad. Para vestir a sus hombres, Lee eligió un uniforme con una chaqueta verde corta y pantalones blancos o de piel. En un esfuerzo por garantizar la flexibilidad táctica, Lee hizo desmontar a una de las tropas para que sirviera de infantería. El 30 de septiembre, llevó a su unidad a la batalla en Edgar's Lane, cerca de Hastings-on-Hudson, Nueva York. Al ganar una victoria sobre una fuerza de Hesse, Lee no perdió hombres en la lucha.
El 13 de julio de 1779, una compañía de infantería se agregó al comando de Lee para servir a una cuarta tropa. Tres días después, la unidad sirvió como reserva durante el exitoso ataque del general de brigada Anthony Wayne en Stony Point. Inspirado por esta operación, Lee tuvo la tarea de organizar un asalto similar contra Paulus Hook en agosto. Avanzando la noche del 19, su comando atacó la posición del mayor William Sutherland. Al sobrepasar las defensas británicas, los hombres de Lee infligieron 50 bajas y capturaron a más de 150 prisioneros a cambio de dos muertos y tres heridos. En reconocimiento a este logro, Lee recibió una medalla de oro del Congreso. Continuando atacando al enemigo, Lee allanó Sandy Hook, NJ en enero de 1780.
En febrero, Lee recibió autorización del Congreso para formar un cuerpo legionario compuesto por tres tropas de caballería y tres de infantería. Al aceptar voluntarios de todo el ejército, esto vio a la "Legión de Lee" expandirse a unos 300 hombres. Aunque se le ordenó al sur que reforzara la guarnición en Charleston, SC en marzo, Washington rescindió la orden y la legión permaneció en Nueva Jersey hasta el verano. El 23 de junio, Lee y sus hombres se pararon con el Mayor General Nathanael Greene durante la Batalla de Springfield.
Esto vio a las fuerzas británicas y de Hesse lideradas por el barón von Knyphausen avanzar en el norte de Nueva Jersey en un intento de derrotar a los estadounidenses. Asignado para defender los puentes de Vauxhall Road con la ayuda de la primera Nueva Jersey del coronel Mathias Ogden, los hombres de Lee pronto estuvieron bajo una fuerte presión. Aunque luchaba tenazmente, la legión casi fue expulsada del campo hasta ser reforzada por el general de brigada John Stark. Ese noviembre, Lee recibió órdenes de marchar hacia el sur para ayudar a las fuerzas estadounidenses en las Carolinas, que habían sido severamente reducidas debido a la pérdida de Charleston y la derrota en Camden..
Promovido a teniente coronel y habiéndose ganado el sobrenombre de "Caballo Ligero Harry" por sus hazañas, Lee se unió a Greene, que había asumido el mando en el Sur, en enero de 1781. Re-designó al 2. ° Cuerpo Partisano, la unidad de Lee se unió al general de brigada Francis Marion hombres por un ataque a Georgetown, SC más tarde ese mes. En febrero, la legión ganó un enfrentamiento en Haw River (Masacre de Pyle) y ayudó a proteger la retirada de Greene hacia el norte hasta el río Dan y evadir la persecución de las fuerzas británicas bajo el teniente general Lord Charles Cornwallis.
Reforzado, Greene regresó al sur y se encontró con Cornwallis en la batalla del Palacio de Justicia de Guilford el 15 de marzo. Los combates comenzaron cuando los hombres de Lee se enfrentaron a dragones británicos liderados por Tarleton a pocos kilómetros de la posición de Greene. Involucrando a los británicos, pudo aguantar hasta que el 23º Regimiento de Foot llegó para apoyar a Tarleton. Reincorporándose al ejército después de una dura lucha, la Legión de Lee asumió una posición en la izquierda estadounidense y acosaba el flanco derecho británico durante el resto de la batalla..
Además de operar con el ejército de Greene, las tropas de Lee trabajaron con otras fuerzas ligeras dirigidas por individuos como Marion y el general de brigada Andrew Pickens. Al incursionar en Carolina del Sur y Georgia, estas tropas capturaron varios puestos de avanzada británicos, incluidos Fort Watson, Fort Motte y Fort Grierson, así como atacaron a los Leales en la región. Al reunirse con Greene en junio después de un exitoso ataque contra Augusta, GA, los hombres de Lee estuvieron presentes durante los últimos días del asedio fallido de Noventa y Seis. El 8 de septiembre, la legión apoyó a Greene durante la Batalla de Eutaw Springs. Cabalgando hacia el norte, Lee estuvo presente para la rendición de Cornwallis en la Batalla de Yorktown el mes siguiente..
En febrero de 1782, Lee abandonó el ejército alegando fatiga, pero influenciado por la falta de apoyo a sus hombres y la falta de respeto por sus logros. Al regresar a Virginia, se casó con su prima segunda, Matilda Ludwell Lee, en abril. La pareja tuvo tres hijos antes de su muerte en 1790. Elegido para el Congreso de la Confederación en 1786, Lee sirvió durante dos años antes de abogar por la ratificación de la Constitución de los Estados Unidos..
Después de servir en la legislatura de Virginia de 1789 a 1791, fue elegido gobernador de Virginia. El 18 de junio de 1793, Lee se casó con Anne Hill Carter. Juntos tuvieron seis hijos, incluido el futuro comandante confederado Robert E. Lee. Con el comienzo de la rebelión del whisky en 1794, Lee acompañó al presidente Washington al oeste para enfrentar la situación y fue puesto al mando de las operaciones militares..
A raíz de este incidente, Lee se convirtió en un general importante en el Ejército de EE. UU. En 1798 y fue elegido al Congreso un año después. Cumpliendo un mandato, elogió a Washington en el funeral del presidente el 26 de diciembre de 1799. Los siguientes años resultaron difíciles para Lee, ya que la especulación de la tierra y las dificultades comerciales erosionaron su fortuna. Obligado a cumplir un año en la prisión de deudores, escribió sus memorias de la guerra. El 27 de julio de 1812, Lee resultó gravemente herido cuando intentó defender a un amigo del periódico, Alexander C. Hanson, de una mafia en Baltimore. A raíz de la oposición de Hanson a la Guerra de 1812, Lee sufrió múltiples heridas internas y heridas..