Las purinas y las pirimidinas son dos tipos de compuestos orgánicos heterocíclicos aromáticos. En otras palabras, son estructuras de anillo (aromáticas) que contienen nitrógeno y carbono en los anillos (heterocíclico). Tanto las purinas como las pirimidinas son similares a la estructura química de la molécula orgánica piridina (C5 5H5 5NORTE). La piridina, a su vez, está relacionada con el benceno (C6 6H6 6), excepto que uno de los átomos de carbono se reemplaza por un átomo de nitrógeno.
Las purinas y las pirimidinas son moléculas importantes en química orgánica y bioquímica porque son la base de otras moléculas (p. Ej., Cafeína, teobromina, teofilina, tiamina) y porque son componentes clave de los ácidos nucleicos, el ácido dexoyribonucleico (ADN) y el ácido ribonucleico (ARN ).
Una pirimidina es un anillo orgánico que consta de seis átomos: 4 átomos de carbono y 2 átomos de nitrógeno. Los átomos de nitrógeno se colocan en las posiciones 1 y 3 alrededor del anillo. Los átomos o grupos unidos a este anillo distinguen las pirimidinas, que incluyen citosina, timina, uracilo, tiamina (vitamina B1), ácido úrico y barbitúricos. Las pirimidinas funcionan en el ADN y el ARN, la señalización celular, el almacenamiento de energía (como fosfatos), la regulación enzimática y la producción de proteínas y almidón..
Una purina contiene un anillo de pirimidina fusionado con un anillo de imidazol (un anillo de cinco miembros con dos átomos de nitrógeno no adyacentes). Esta estructura de dos anillos tiene nueve átomos que forman el anillo: 5 átomos de carbono y 4 átomos de nitrógeno. Las diferentes purinas se distinguen por los átomos o grupos funcionales unidos a los anillos..
Las purinas son las moléculas heterocíclicas más ampliamente presentes que contienen nitrógeno. Son abundantes en carne, pescado, frijoles, guisantes y granos. Los ejemplos de purinas incluyen cafeína, xantina, hipoxantina, ácido úrico, teobromina y las bases nitrogenadas adenina y guanina. Las purinas cumplen la misma función que las pirimidinas en los organismos. Forman parte del ADN y el ARN, la señalización celular, el almacenamiento de energía y la regulación enzimática. Las moléculas se utilizan para producir almidón y proteínas..
Si bien las purinas y las pirimidinas incluyen moléculas que son activas por sí mismas (como en los medicamentos y las vitaminas), también forman enlaces de hidrógeno entre sí para unir las dos cadenas de la doble hélice del ADN y formar moléculas complementarias entre el ADN y el ARN. En el ADN, la purina adenina se une a la pirimidina timina y la purina guanina se une a la pirimidina citosina. En el ARN, la adenina se une al uracilo y la guanina aún se une a la citosina. Se requieren cantidades aproximadamente iguales de purinas y pirimidinas para formar ADN o ARN.
Vale la pena señalar que hay excepciones a los pares de bases clásicos de Watson-Crick. Tanto en el ADN como en el ARN, se producen otras configuraciones, que a menudo involucran pirimidinas metiladas. Estos se llaman "parejas de bamboleo".
Las purinas y las pirimidinas consisten en anillos heterocíclicos. Juntos, los dos conjuntos de compuestos forman las bases nitrogenadas. Sin embargo, hay diferencias claras entre las moléculas. Obviamente, debido a que las purinas consisten en dos anillos en lugar de uno, tienen un peso molecular más alto. La estructura del anillo también afecta los puntos de fusión y la solubilidad de los compuestos purificados..
El cuerpo humano sintetiza (anabolismo) y descompone (catabolismo) las moléculas de manera diferente. El producto final del catabolismo de la purina es el ácido úrico, mientras que los productos finales del catabolismo de la pirimidina son el amoníaco y el dióxido de carbono. El cuerpo tampoco produce las dos moléculas en la misma ubicación. Las purinas se sintetizan principalmente en el hígado, mientras que una variedad de tejidos producen pirimidinas..
Aquí hay un resumen de los hechos esenciales sobre las purinas y las pirimidinas:
Purina | Pirimidina | |
Estructura | Anillo doble (uno es pirimidina) | Anillo individual |
Fórmula química | C5 5H4 4norte4 4 | C4 4H4 4norte2 |
Bases Nitrogenadas | Adenina, guanina | Citosina, uracilo, timina |
Usos | ADN, ARN, vitaminas, medicamentos (p. Ej., Barbitúricos), almacenamiento de energía, síntesis de proteínas y almidón, señalización celular, regulación enzimática | ADN, ARN, medicamentos (p. Ej., Estimulantes), almacenamiento de energía, síntesis de proteínas y almidón, regulación enzimática, señalización celular |
Punto de fusion | 214 ° C (417 ° F) | 20 a 22 ° C (68 a 72 ° F) |
Masa molar | 120,115 g · mol& # x2212; 1 | 80.088 g mol& # x2212; 1 |
Solubilidad (agua) | 500 g / l | Miscible |
Biosíntesis | Hígado | Varios tejidos |
Producto de catabolismo | Ácido úrico | Amoniaco y dióxido de carbono |