La batalla de Filipos se libró el 3 y 23 de octubre del 42 a. C. durante la Guerra del Segundo Triunvirato (44-42 a. C.). Tras el asesinato de Julio César, Octavio y Marco Antonio buscaron vengar su muerte y tratar con los conspiradores Marcus Junius Brutus y Gaius Cassius Longinus. Los ejércitos de las dos partes se encontraron cerca de Filipos en Macedonia. En primer enfrentamiento el 3 de octubre, la lucha resultó efectivamente un empate, aunque Cassius se suicidó después de enterarse incorrectamente de que Brutus había fallado. En un segundo enfrentamiento el 23 de octubre, Brutus fue golpeado y se suicidó..
Tras el asesinato de Julio César, dos de los principales conspiradores, Marcus Junius Brutus y Gaius Cassius Longinus huyeron de Roma y tomaron el control de las provincias orientales. Allí levantaron un gran ejército formado por las legiones orientales y los gravámenes de los reinos locales aliados a Roma. Para contrarrestar esto, los miembros del Segundo Triunvirato en Roma, Octavio, Marco Antonio y Marco Emilio Lépido, levantaron su propio ejército para derrotar a los conspiradores y vengar la muerte de César. Después de aplastar cualquier oposición restante en el Senado, los tres hombres comenzaron a planear una campaña para destruir las fuerzas de los conspiradores. Dejando a Lépido en Roma, Octavio y Antonio marcharon hacia el este hacia Macedonia con alrededor de 28 legiones buscando al enemigo..
A medida que avanzaban, enviaron a dos comandantes veteranos, Gaius Norbanus Flaccus y Lucius Decidius Saxa, adelante con ocho legiones para buscar el ejército del conspirador. Moviéndose a lo largo de la Via Egnatia, los dos pasaron por la ciudad de Philippi y asumieron una posición defensiva en un paso de montaña hacia el este. Al oeste, Antonio se movió para apoyar a Norbanus y Saxa, mientras que Octavian se retrasó en Dyrrachium debido a problemas de salud..
Avanzando hacia el oeste, Brutus y Cassius deseaban evitar un compromiso general, prefiriendo operar a la defensiva. Tenían la esperanza de utilizar la flota aliada de Cneo Domicio Ahenobarbo para cortar las líneas de suministro de los triunviros a Italia. Después de usar sus números superiores para flanquear a Norbanus y Saxa fuera de su posición y obligarlos a retirarse, los conspiradores cavaron al oeste de Philippi, con su línea anclada en un pantano al sur y empinadas colinas al norte.
Conscientes de que Antony y Octavian se acercaban, los conspiradores fortalecieron su posición con zanjas y murallas a caballo en la Via Egnatia, y colocaron a las tropas de Brutus al norte del camino y Cassius al sur. Las fuerzas del Triunvirato, que sumaban 19 legiones, pronto llegaron y Antony arregló a sus hombres frente a Cassius, mientras que Octavian se enfrentó a Brutus. Ansioso por comenzar la lucha, Antonio intentó varias veces provocar una batalla general, pero Casio y Bruto no avanzaron por detrás de sus defensas. Buscando romper el punto muerto, Antony comenzó a buscar un camino a través de las marismas en un esfuerzo por girar el flanco derecho de Cassius. Al no encontrar caminos utilizables, ordenó que se construyera una calzada.
Al comprender rápidamente las intenciones del enemigo, Cassius comenzó a construir una presa transversal y empujó parte de sus fuerzas hacia el sur en un esfuerzo por cortar a los hombres de Antony en las marismas. Este esfuerzo provocó la Primera Batalla de Filipos el 3 de octubre del 42 a. C. Atacando la línea de Cassius cerca de donde las fortificaciones se encontraban con el pantano, los hombres de Antonio se apiñaron sobre la pared. Conduciendo a través de los hombres de Cassius, las tropas de Antony demolieron las murallas y las zanjas, así como también pusieron al enemigo en la ruina..
Aprovechando el campamento, los hombres de Antony rechazaron otras unidades del mando de Cassius mientras se movían hacia el norte desde las marismas. Al norte, los hombres de Brutus, al ver la batalla en el sur, atacaron a las fuerzas de Octavian (Mapa). Tomándolos desprevenidos, los hombres de Brutus, dirigidos por Marcus Valerius Messalla Corvinus, los expulsaron de su campamento y capturaron tres estandartes legionarios. Obligado a retirarse, Octavio a esconderse en un pantano cercano. A medida que avanzaban por el campamento de Octavian, los hombres de Brutus se detuvieron para saquear las tiendas que permitían al enemigo reformarse y evitar una derrota..
Incapaz de ver el éxito de Brutus, Cassius retrocedió con sus hombres. Creyendo que ambos habían sido derrotados, ordenó a su criado Pindarus que lo matara. Cuando el polvo se asentó, ambos lados se retiraron a sus líneas con su botín. Despojado de su mejor mente estratégica, Brutus decidió intentar mantener su posición con el objetivo de desgastar al enemigo..
Durante las siguientes tres semanas, Antonio comenzó a avanzar hacia el sur y el este a través de las marismas, obligando a Bruto a extender sus líneas. Mientras que Brutus deseaba continuar retrasando la batalla, sus comandantes y aliados se inquietaron y forzaron el asunto. El 23 de octubre, los hombres de Brutus se encontraron con Octavian y Antony en la batalla. Peleando a corta distancia, la batalla resultó muy sangrienta ya que las fuerzas del Triunvirato lograron repeler el ataque de Brutus. Cuando sus hombres comenzaron a retirarse, el ejército de Octavian capturó su campamento. Privado de un lugar para resistir, Brutus finalmente se suicidó y su ejército fue derrotado..
Las bajas por la Primera Batalla de Filipos fueron de aproximadamente 9,000 muertos y heridos por Cassius y 18,000 por Octavian. Como con todas las batallas de este período, no se conocen números específicos. No se conocen víctimas para la segunda batalla el 23 de octubre, aunque muchos romanos notables, incluido el futuro suegro de Octavio, Marcus Livius Drusus Claudianus, fueron asesinados o se suicidaron..
Con la muerte de Casio y Bruto, el Segundo Triunvirato esencialmente puso fin a la resistencia a su gobierno y logró vengar la muerte de Julio César. Mientras Octavio regresó a Italia después de que terminó la lucha, Antonio eligió permanecer en el Este. Mientras Antonio supervisaba las provincias orientales y la Galia, Octavio gobernó efectivamente Italia, Cerdeña y Córcega, mientras que Lépido dirigió los asuntos en el norte de África. La batalla marcó el punto culminante de la carrera de Antonio como líder militar, ya que su poder se erosionaría lentamente hasta su última derrota por Octavio en la Batalla de Actium en el 31 a. C..