Durante los once meses que abarcan desde septiembre de 1933 hasta julio de 1934, John Herbert Dillinger y su pandilla robaron numerosos bancos del Medio Oeste, mataron a diez personas e hirieron al menos a otras siete, y organizaron tres jailbreak.
Después de cumplir un poco más de ocho años en prisión, Dillinger fue puesto en libertad condicional el 10 de mayo de 1933 por su participación en el robo de una tienda de comestibles en 1924. Dillinger salió de prisión como un hombre muy amargado que se había convertido en un criminal endurecido. Su amargura se debió al hecho de que recibió sentencias concurrentes de 2 a 14 años y de 10 a 20 años, mientras que el hombre que cometió el robo con él cumplió solo dos años..
Dillinger regresó inmediatamente a una vida de crimen robando un banco de Bluffton, Ohio. El 22 de septiembre de 1933, Dillinger fue arrestado y encarcelado en Lima, Ohio, mientras esperaba el juicio por el cargo de robo a un banco. Cuatro días después de su arresto, varios de los ex reclusos de Dillinger escaparon de la prisión disparando a dos guardias en el proceso. El 12 de octubre de 1933, tres de los escapados junto con un cuarto hombre fueron a la cárcel del condado de Lima haciéndose pasar por agentes de la prisión que estaban allí para recoger a Dillinger por una violación de la libertad condicional y devolverlo a la prisión..
Esta artimaña no funcionó, y los escapados terminaron disparando al sheriff, que vivía en las instalaciones con su esposa. Encerraron a la esposa del sheriff y a un oficial en una celda para liberar a Dillinger del encarcelamiento. Dillinger y los cuatro hombres que lo habían liberado: Russell Clark, Harry Copeland, Charles Makley y Harry Pierpont inmediatamente salieron a robar varios bancos. Además, también saquearon dos arsenales de la policía de Indiana donde tomaron varias armas de fuego, municiones y algunos chalecos antibalas..
El 14 de diciembre de 1933, un miembro de la pandilla de Dillinger mató a un detective de la policía de Chicago. El 15 de enero de 1934, Dillinger mató a un oficial de policía durante un robo a un banco en East Chicago, Indiana. La Oficina Federal de Investigaciones (FBI) comenzó a publicar fotos de Dillinger y los miembros de su pandilla con la esperanza de que el público los reconociera y los convirtiera en departamentos de policía locales..
Dillinger y su pandilla abandonaron el área de Chicago y fueron a Florida para un breve descanso antes de dirigirse a Tucson, Arizona. El 23 de enero de 1934, los bomberos, que respondieron a un incendio en un hotel de Tucson, reconocieron a dos huéspedes del hotel como miembros de la pandilla de Dillinger por las fotos publicadas por el FBI. Dillinger y tres de los miembros de su pandilla fueron arrestados, y la policía confiscó un alijo de armas que incluía tres metralletas Thompson, así como cinco chalecos antibalas y más de $ 25,000 en efectivo..
Dillinger fue transportado a la cárcel del condado de Crown Point, Indiana, que las autoridades locales afirmaron que era "prueba de escape", un reclamo que Dillinger demostró que era incorrecto el 3 de marzo de 1934. Dillinger usó un arma de madera que había reducido en su celda y la usó para forzar a los guardias. para abrir el suyo. Entonces Dillinger encerró a los guardias y robó el auto del Sheriff, que condujo y abandonó en Chicago, Illinois. Este acto permitió que el FBI finalmente se uniera a la cacería humana Dillinger ya que conducir un automóvil robado a través de las fronteras estatales constituye un delito federal.
En Chicago, Dillinger recogió a su novia, Evelyn Frechette y luego se dirigieron a St. Paul, Minnesota, donde se encontraron con varios de los miembros de su pandilla y Lester Gillis, conocido como "Baby Face Nelson".
El 30 de marzo de 1934, el FBI se enteró de que Dillinger podría estar en el área de St. Paul y los agentes comenzaron a hablar con los gerentes de alquileres y moteles en el área y descubrieron que había un sospechoso "esposo y esposa" con el apellido Hellman. en los apartamentos de Lincoln Court. Al día siguiente, un agente del FBI llamó a la puerta del Hellman, y Frechette respondió pero inmediatamente cerró la puerta. Mientras esperaba que llegaran los refuerzos, un miembro de la pandilla de Dillinger, Homer Van Meter, caminó hacia el apartamento y al ser interrogado se dispararon, y Van Meter pudo escapar. Entonces Dillinger abrió la puerta y abrió fuego con una ametralladora que le permitió a él y a Frechette escapar, pero Dillinger resultó herido en el proceso..
Un herido Dillinger regresó a la casa de su padre en Mooresville, Indiana con Frechette. Poco después de su llegada, Frechette regresó a Chicago, donde fue arrestada rápidamente por el FBI y acusada de albergar a un fugitivo. Dillinger permanecería en Mooresville hasta que su herida se curara..
Después de detener una estación de policía de Varsovia, Indiana, donde Dillinger y Van Meter robaron pistolas y chalecos antibalas, Dillinger y su pandilla fueron a un resort de verano llamado Little Bohemia Lodge en el norte de Wisconsin. Debido a la afluencia de gángsters, alguien en el albergue telefoneó al FBI, quien inmediatamente se dirigió al albergue..
En una fría noche de abril, los agentes llegaron al resort con las luces de su auto apagadas, pero los perros inmediatamente comenzaron a ladrar. Se dispararon ametralladoras desde el albergue y se produjo un tiroteo. Una vez que cesaron los disparos, los agentes se enteraron de que Dillinger y otros cinco habían podido escapar una vez más..
Para el verano de 1934, el director del FBI J. Edgar Hoover nombró a John Dillinger como el primer "enemigo público número 1" de Estados Unidos.